Lenny是个小打小闹的投资者，在华尔街向来靠碰运气闯荡，却终究跟不上时代的步伐。当他的好运彻底耗尽时，挚友Ruben想出一个计划，可以带两人一起逃离这座城市。但Lenny哪儿也不去，他还要进行最后两场 “豪赌”：一场为了挽回财富，另一场则是为了赢得那位神秘美女的芳心。