城市女孩安娜与男友杰里米相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜想要和自己的男朋友早日步入婚姻的殿堂。可是她的男朋友就是不开窍，总是不向她求婚。在一次晚宴上，男朋友拿出了一个首饰盒，安娜看得眼珠子都要瞪出来了，她认为那是一个结婚戒指，可是，那不过是她男朋友送她的耳环。安娜失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？